Jakarta, 18 September 2026 – Kehadiran Antonio Conte di tribune Stadion San Siro menjadi perhatian ketika AC Milan menelan kekalahan 0-2 dari Benfica pada pertandingan pertama fase liga Liga Europa 2026-2027. Mantan pelatih Napoli tersebut menyaksikan langsung Rossoneri kesulitan menghadapi wakil Portugal pada Kamis, 17 September 2026 dini hari WIB. Benfica membuka keunggulan melalui Dodi Lukebakio pada menit ke-16 sebelum Jakub Kaminski menggandakan skor pada awal babak kedua. Milan berusaha memberikan respons dengan menciptakan sejumlah peluang, tetapi tidak mampu menembus pertahanan Benfica hingga pertandingan berakhir. Kekalahan kandang tersebut membuat tekanan terhadap pelatih Milan, Ruben Amorim, semakin mendapat perhatian. Pada saat bersamaan, keberadaan Conte di stadion langsung memunculkan kembali spekulasi mengenai masa depannya setelah namanya dikaitkan dengan Milan, Juventus, dan Manchester United.
Milan sebenarnya mendapatkan peluang lebih dahulu ketika Goncalo Ramos mencoba mengancam gawang Benfica pada menit ke-11. Namun, tim tamu justru berhasil mencetak gol lima menit kemudian setelah Lukebakio mendapatkan ruang di sekitar kotak penalti. Pemain Benfica itu melepaskan tembakan rendah ke sudut gawang yang gagal dihentikan Mike Maignan. Benfica bahkan hampir menambah keunggulan ketika tembakan jarak jauh Heorhiy Sudakov mengenai tiang. Milan kemudian berusaha meningkatkan tekanan melalui Filippo Terraciano, Ramos, Omari Hutchinson, dan Alphadjo Cisse, tetapi tidak satu pun peluang tersebut menghasilkan gol. Tuan rumah akhirnya memasuki ruang ganti dalam keadaan tertinggal 0-1 dan mendapatkan reaksi kecewa dari sebagian pendukungnya.
Benfica kembali memberikan pukulan kepada Milan pada menit ke-53. Jakub Kaminski menyelesaikan umpan dari sisi kiri dengan tendangan yang membawa tim tamu unggul dua gol. Milan kemudian memasukkan sejumlah pemain untuk mencoba mengubah jalannya pertandingan, termasuk Christian Pulisic dan Adrien Rabiot. Pulisic memperoleh kesempatan pada menit ke-62, tetapi usahanya masih dapat dihentikan Anatoliy Trubin. Diego Moreira dan Rabiot juga mencoba melepaskan tembakan dari luar kotak penalti tanpa menghasilkan gol. Benfica mampu mempertahankan keunggulan sampai pertandingan berakhir dan membawa pulang tiga poin dari San Siro. Hasil tersebut sekaligus menjadi kekalahan pertama Milan pada musim ini di bawah arahan Amorim serta memperpanjang periode tanpa kemenangan mereka menjadi tiga pertandingan.
Sorotan terhadap pertandingan kemudian tidak hanya tertuju kepada hasil di lapangan. Conte terlihat berada di tribune dan menyaksikan pertandingan secara langsung ketika masa depan Amorim mulai menjadi bahan pembicaraan. Conte saat ini berstatus tanpa klub setelah meninggalkan Napoli pada akhir musim 2025-2026. Selama dua musim bersama Napoli, pelatih asal Italia tersebut memenangkan satu gelar Serie A dan satu Supercoppa Italiana. Statusnya sebagai pelatih berpengalaman yang sedang tersedia membuat namanya kerap dikaitkan dengan klub-klub besar yang berpotensi melakukan perubahan di kursi pelatih. Namun, keberadaan Conte di San Siro tidak dengan sendirinya menunjukkan bahwa telah terjadi negosiasi antara dirinya dan Milan. Sejauh ini, laporan yang beredar lebih banyak menempatkan kehadirannya sebagai pemicu munculnya kembali spekulasi mengenai kemungkinan pekerjaan berikutnya.
Tekanan terhadap Amorim juga dipengaruhi sejumlah catatan performa Milan pada awal masa kepelatihannya. Rossoneri belum mampu mencetak gol pada babak pertama dalam lima pertandingan sejak pelatih asal Portugal itu mengambil alih tim. Di Serie A, sebagian besar gol Milan pada awal musim juga tercipta dalam periode yang relatif sempit pada babak kedua. Kondisi tersebut menimbulkan pertanyaan mengenai kemampuan tim memulai pertandingan dengan intensitas dan efektivitas yang dibutuhkan. Amorim beberapa kali mendapatkan hasil dari perubahan pemain dan penyesuaian taktik setelah turun minum, tetapi susunan awal Milan masih menjadi perhatian. Kekalahan dari Benfica semakin menonjolkan masalah tersebut karena Milan kembali tertinggal lebih dahulu dan gagal mencetak gol sepanjang pertandingan.
Di tengah situasi tersebut, Conte disebut sedang menunggu proyek yang dinilainya tepat untuk kembali melatih. Laporan di Italia menyebut pelatih berusia 57 tahun tersebut sebelumnya memperoleh pendekatan dari Al-Ahli di Arab Saudi dengan tawaran finansial besar. Conte dikabarkan tidak tertarik melanjutkan kariernya di Saudi Pro League dan memilih menunggu kesempatan di sepak bola Eropa. Namanya juga sempat dikaitkan dengan Fenerbahce, tetapi kemungkinan tersebut tidak berkembang lebih jauh. Pilihan Conte untuk tetap berada di Eropa membuat spekulasi mengenai klub berikutnya terus muncul. Milan menjadi salah satu nama yang belakangan masuk dalam pembicaraan setelah performa Rossoneri berada di bawah pengawasan.
Juventus juga menjadi klub yang berulang kali dikaitkan dengan Conte karena hubungan panjang sang pelatih dengan klub Turin tersebut. Conte pernah menjadi pemain Juventus sebelum kemudian menjadi pelatih dan membawa Bianconeri meraih tiga gelar Serie A secara beruntun. Pengalamannya tersebut membuat namanya sering muncul setiap kali terjadi pembicaraan mengenai masa depan kursi kepelatihan Juventus. Namun, belum terdapat pengumuman resmi mengenai negosiasi ataupun kesepakatan baru antara kedua pihak. Conte juga pernah menangani rival Juventus, Inter Milan, dan membawa Nerazzurri memenangkan Serie A pada musim 2020-2021. Rekam jejaknya di Italia menjadi salah satu alasan namanya tetap mendapat perhatian ketika klub-klub Serie A menghadapi periode sulit.
Manchester United menjadi klub lain yang disebut dalam spekulasi mengenai Conte. Situasi kepelatihan klub Inggris tersebut membuat nama pelatih Italia itu ikut muncul dalam sejumlah laporan mengenai kandidat potensial apabila terjadi perubahan pada masa mendatang. Namun, sebagaimana rumor mengenai Milan dan Juventus, belum terdapat kepastian bahwa Manchester United telah mengambil langkah formal untuk menunjuk Conte. Pelatih tersebut disebut lebih memprioritaskan proyek olahraga yang sesuai dengan ambisinya daripada sekadar menerima tawaran pertama yang datang. Keputusan menolak kesempatan di luar kompetisi utama Eropa memperkuat dugaan bahwa Conte masih ingin menangani klub dengan target besar. Karena itu, masa depannya kemungkinan terus menjadi bahan spekulasi selama dirinya belum menerima pekerjaan baru.
Bagi Milan, perhatian utama dalam waktu dekat tetap berada pada upaya memperbaiki performa setelah kekalahan dari Benfica. Rossoneri dijadwalkan kembali menjalani pertandingan Serie A melawan Lecce setelah membuka perjalanan Liga Europa dengan hasil negatif. Amorim membutuhkan respons dari skuadnya untuk meredakan tekanan dan mengembalikan momentum pada awal musim. Produktivitas pada babak pertama menjadi salah satu aspek yang perlu diperbaiki setelah tim berulang kali kesulitan mencetak gol sebelum jeda. Efektivitas penyelesaian peluang juga menjadi persoalan karena Milan tetap tidak mampu mencetak gol meskipun mendapatkan beberapa kesempatan menghadapi Benfica. Pertandingan berikutnya akan menjadi kesempatan bagi Rossoneri untuk menunjukkan reaksi setelah malam yang mengecewakan di San Siro.
Kehadiran Conte di San Siro akhirnya menambahkan cerita lain di tengah kekalahan Milan dari Benfica. Pelatih asal Italia itu memang sedang tidak menangani klub dan dikaitkan dengan beberapa tim besar Eropa, tetapi belum ada konfirmasi bahwa kunjungannya ke San Siro berkaitan dengan pembicaraan pekerjaan. Milan masih berada di bawah kepemimpinan Amorim, sementara Juventus dan Manchester United juga belum mengumumkan langkah untuk merekrut Conte. Situasi tersebut membuat berbagai kemungkinan mengenai masa depan sang pelatih tetap terbuka. Conte sendiri disebut memilih menunggu proyek yang dianggap sesuai sebelum kembali ke pinggir lapangan. Selama keputusan tersebut belum dibuat, setiap kemunculannya di pertandingan klub besar kemungkinan akan terus memicu perhatian dan spekulasi mengenai destinasi berikutnya.